Aunque la mayor parte de la carrera de Pennant se ha desarrollado en la Premier League, y un breve paso por el Zaragoza, el futbolista ha decidido emprender una nueva aventura en el Tampines Rovers de Singapur a sus 33 años.
Pennant ha fichado por una temporada y tendrá, según fuentes locales, un salario de 30.000 euros mensuales, el mayor de la historia del futbol en Singapur.
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Tras desvincularse del Wigan, Pennant inicia una etapa futbolística lejos de la exigente Premier League.