Sufrió el Milan para certificar su eliminatoria de dieciseisavos ante el Estrella Roja, certificando que no pasa por su mejor momento de forma tras perder el liderato de la Serie A en el 'Derbi de la madonnina'. El empate en la ida (2-2) combinado con otro igualada en casa (1-1) permitió a la escuadra lombarda seguir viva en Europa.
Con el empate cosechado en la ida, el conjunto de Stefano Pioli salió dispuesto a no especular en casa. Y apenas unos minutos tardó en tomar la iniciativa en el choque con un gol de penalti que transformó el especialista Kessié.
Tras esa diana, los ‘rosoneri’ fueron poco a poco replegándose dejando la iniciativa a los de Stankovic que a punto estuvieron de sorprender con un gol que Gil Manzano anuló por una mano previa tras revisarlo en el VAR. Uno minuto después, Ben Nahouhane volvía a avisar con un disparo de falta directa que impactó en la cruceta con Donnarumma batido.
A la tercera, el conjunto serbio no falló. Ben ganó la posición a Romagnoli y con mucho espacio por delante, armó la pierna y con un disparo cruzado batió la portería italiana. Golpe de efecto poco antes del descanso para un Estrella Roja que confiaba en sus posibilidades.
Stefano Pioli, que situó de titular a Samu Castillejo pero dejó en el banquillo a Brahim Díaz, recurrió a gran parte de los habituales tras el descanso, como Zlatan Ibrahimovic o Theo Hernández. Pero ni siquiera la entrada del sueco, que aportó intensidad al partido, pudo hacer a los 'rossoneri' ver puerta.
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La expulsión de Marko Gobeljic en el 70 alivió al Milan en el tramo final y aseguró su pase a los octavos de la competición europea.