El Real Madrid está acostumbrado a acumular malos resultados en la Copa del Rey, una competición en la que el Barça como equipo con más títulos. El último fracaso copero ha sido gracias a un partidazo ofensivo de la Real Sociedad en el Bernabéu y gracias al regreso de las eliminatorias a partido único. La Real logró imponerse el Bernabéu por un total de tres goles a cuatro.
En 2018 fue el Leganés el que dejó fuera de combate al Real Madrid con un 1-2 en el Bernabéu, pero antes hubieron muchos más. Todos recordarán la eliminación sufrida ante el Cádiz. El conjunto madridista fue eliminado tras alinear a Cheryshev, que estaba sancionado, y se quedó fuera de la competición.
Antés del Cádiz, fue el Alcorcón. El conjunto madrileño dio un auténtico campanazo ganando al conjunto madridista por 4-0. De esta manera, se convirtió en el tercer equipo de Segunda División B que eliminaba a los madridistas en la Copa. El primero en inscribir su nombre en esta selecta lista fue el Toledo, que en la temporada 2000-01 dio la gran sorpresa de los 1/32 de final al imponerse por 2-1 al conjunto blanco a partido único en su estadio del Salto del Caballo.
La otra fue con Bernd Schuster en el banquillo. Allí volvieron a sufrir una humillante derrota en el campo del Real Unión de Irún en la ida de los dieciseisavos de final. Los blancos fueron incapaces de remontar el 3-2 encajado en Irún y cayeron eliminados tras ganar 4-3 en el Bernabéu. Ese KO dejó muy tocado a Schuster.
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Además de estas, hay otras que fueron muy recordadas. Por ejemplo, tras perder dos finales (2002 ante el Deportivo en el Bernabéu, en el famoso Centenariazo, y 2004 en Montjuïc frente al Zaragoza), el cuadro madridista también cayó eliminado en otras dos ocasiones ante un equipo de Segunda (Valladolid en la 2004-05 y Alavés en la 97-98). Y recibió goleadas de escándalo ante el Valencia (6-1 en la campaña 98-99) y el Zaragoza (6-1 en la 2005-06). En ambos casos fue incapaz de remontar.